Een vermoeide Ash en zijn vrienden wandelen langs een pad, gevolgd door een even vermoeide Team Rocket. Jessie overweegt om de missie om Pikachu te vangen op te geven, terwijl James opmerkt hoeveel Pokémon Ash's vrienden hebben in vergelijking met hen, waarbij hij Ash's Charizard als voorbeeld gebruikt. Terwijl ze lopen, merkt Ash op dat met Pikachu en Charizard aan zijn zijde hij elke tegenstander kan verslaan, maar zijn vrienden wijzen erop dat hij Charizard te veel gebruikt, wat oneerlijk is voor tegenstanders. De groep hoort een zwakke echo en Brock besluit te antwoorden. Een vrouw roept hen vanaf een klif en stelt zich voor als Liza, de verzorger van de Charicific Valley. Liza weet dat Ash een Charizard heeft vanwege de vage geur op hem en onthult dat ze hem kent vanwege zijn overwinning in de Violet Gym, voordat ze de groep uitnodigt om de vallei te bezoeken.
Liza roept Charla, een vrouwelijke Charizard die haar, Misty en Brock in een ballon vervoert. Er is niet genoeg ruimte voor Ash, maar Liza stelt voor dat hij op zijn Charizard vliegt. Charla stijgt op terwijl Ash vraagt hoe hij moet vliegen, wat Liza verbaast omdat hij nog nooit op een Charizard heeft gevlogen. Ash roept zijn Charizard op en vraagt om een rit; deze weigert eerst, maar Liza's uitdaging motiveert Charizard om het te proberen. Ash en Pikachu springen op Charizard terwijl hij stampt en wegfladdert, maar hij laat hen per ongeluk achter. Nadat hij ze heeft opgepikt, vliegt Charizard onstabiel en furieus met hen aan boord. Ondertussen merkt Team Rocket op dat ze een berg af glijden richting de vallei.
Als Liza, Misty en Brock de Charicific Valley bereiken, vertelt Liza over de geschiedenis en hoe de Charizard daar natuurlijk trainen door met elkaar te vechten, waardoor ze wereldwijd de sterksten zijn. Misty denkt dat het te intens is voor de Charizard van Ash, maar Charizard probeert hun kracht te bewijzen. Charla en Liza merken echter op dat alleen zwakke Charizard opscheppen, wat suggereert dat hij training nodig heeft. Charizard vuurt een Flamethrower af om dit te weerleggen, maar hij zet per ongeluk Ash in brand terwijl hij haar opmerkingen als een belediging opvat. Ash eist een gevecht met Liza met Charla, maar ze meldt dat ze haar heeft opgevoed sinds ze een Charmander was. Als gevolg daarvan wil Ash met de Charizard in de vallei vechten, dus Liza laat hen alle andere Charizard zien, waardoor ze versteld staan van hun grotere omvang. Een grotere Charizard loopt langs en Liza wijst erop dat als Ash's Charizard het kan verslaan, hij misschien in aanmerking komt om zich aan te sluiten.
Charizard loopt naar hem toe en slaat hem in het gezicht met Flamethrower. De wilde Charizard inhaleert de aanval echter en slaat terug met zijn eigen aanval, waardoor Ash's Charizard verbrand wordt en instort. Charizard staat op en schudt het stof van zich af terwijl Liza wijst naar een slapende Charizard, eraan toevoegend dat ondanks zijn grotere omvang dan die van Ash, het nog steeds de vriendelijkste van de Charizard is. Charizard confronteert die en vuurt nog een Flamethrower af, maar de wilde Charizard reageert nauwelijks en slaat hem eenvoudigweg met zijn staart, waardoor Charizard tegen een muur wordt gegooid. Ash probeert Charizard te troosten en zegt dat hij altijd goed genoeg voor hem zal zijn. Charizard weigert te luisteren en probeert opnieuw aan te vallen, maar een andere slag van de vriendelijke Charizard werpt hem opnieuw neer. Ondanks smeekbeden van Ash en de anderen, blijft Charizard volhouden maar blijft verslagen worden, uiteindelijk uit de vallei geschopt. Charizard worstelt om de trap op te klauteren, maar Liza trapt de hele groep uit de vallei en sluit de poorten, zeggend dat ze terug moeten komen na wat training.
Team Rocket, van een afstand kijkend, realiseert zich dat ze geen van de Charizard in de vallei kunnen vangen omdat ze gemakkelijk de Charizard van Ash konden verslaan, die hen altijd verslaat, terwijl de mecha die ze hebben gekocht niet voldoet, vandaar dat Jessie het een "Gigantic Mistake" noemt. Ondertussen, nadat Charizard herhaaldelijk tegen de poorten heeft gevochten, opent Liza ze opnieuw en herhaalt haar instructies, maar Charizard weigert koppig. Liza staat toe dat Charla aanvalt en Charizard wordt in een meer gegooid. Liza vertelt Charizard dat hij daar moet blijven en reflecteren voordat ze de poorten weer sluit. Als de nacht valt, merkt Misty op dat Charizard daar is blijven zitten sinds die middag. Ash wil vertrekken, maar Charizard geeft geen krimp. Team Rocket kijkt toe terwijl Meowth de gedachten van Charizard vertaalt over sterker willen worden. Gedurende de nacht vallen Ash en zijn vrienden in slaap, maar Team Rocket gooit stenen naar Charizard om hem wakker te houden en te voorkomen dat zijn vlam uitgaat. Door de poorten heen realiseren Liza en Charla zich hoe vastberaden Charizard is om binnen te komen.
De volgende ochtend wordt Ash wakker en ziet Charizard nog steeds op dezelfde plek zitten. Op dat moment verschijnt de mecha van Team Rocket en rolt naar de poorten, pogend binnen te breken. Charizard confronteert de mecha en raakt deze met Flamethrower, waardoor deze explodeert en Team Rocket de lucht in schiet, precies zoals het trio had gepland. De poorten gaan open en onthullen een applaudisserende Liza, die Charizard uitnodigt,
uitleggend dat hij eindelijk heeft bewezen dat hij binnen wil komen. Ash, die zijn vrienden schokt, zegt koeltjes tegen Charizard dat hij moet blijven als hij dat wil, en voegt eraan toe dat hij toch geen zwakke Charizard wil. Ash begint weg te lopen en wijst naar de vallei, zeggend dat Charizard daar veel kan leren. Vervolgens, uit angst dat hij van gedachten zou kunnen veranderen, begint Ash weg te rennen, gevolgd door Misty en Brock. Pikachu blijft kort achter om afscheid te nemen van Charizard voordat hij de groep ook volgt. Terwijl Ash rent, stromen tranen over zijn gezicht terwijl hij stilletjes hoopt dat Charizard zo hard mogelijk zal trainen in de Charicific Valley en dat Charizard hem niet zal vergeten. Charizard neemt afscheid van zijn trainer door te brullen en een Flamethrower de lucht in te schieten terwijl Ash, wetende dat hij niet kan omkijken, blijft rennen.
